Lâm Bảo Di xuất thân là lính cứu hỏa và cảnh sát. Vì đam mê ca hát mà anh bỏ nghề sau 4 năm làm, để trở thành ca sĩ từ năm 1989. Ở vai trò ca sĩ, anh không thành công, khi các bài hát anh ra mắt thất bại và bị công chúng lãng quên.

Năm 1991, Lâm Bảo Di đầu quân cho nhà đài TVB. Vì là diễn viên tay ngang lấn sân, không được đào tạo, lại chẳng có ngoại hình ưa nhìn, nên TVB chỉ giao cho anh những vai phụ. 

Lâm Bảo Di có ngoại hình không quá ưa nhìn nên có khởi đầu vất vả ở TVB

Mãi đến năm 1997, Lâm Bảo Di lần đầu lên chính với vai diễn cảnh sát Tăng Gia Nguyên trong Truy tìm bằng chứng. Nội dung hấp dẫn về pháp y cùng hình tượng nam tính, mạnh mẽ của Tăng Gia Nguyên đã mang tới thành công cho nam tài tử. 

Phim thu hút khán giả theo dõi và anh trở thành một trong những “sát thủ nội trợ”. Từ đó, con đường sự nghiệp của Lâm Bảo Di rộng mở ở TVB, khi anh được giao đóng vai chính trong các phim sau này. Bản thân Truy tìm bằng chứng cũng được TVB thực hiện phần 2. 

Anh lần đầu được lên vai chính với phim "Truy tìm bằng chứng" và gặt hái thành công 

Vai diễn được nhiều khán giả biết tới nhất của anh là thái y Tôn Bạch Dương trong Thâm cung nội chiến. Đây là một vai diễn phức tạp, khi phải đứng giữa những tranh đấu trong hậu cung, để rồi vì không giữ mình mà đã đi tới sai lầm bằng cái chết. Hình tượng nam nhân lạnh lùng nhưng trong lòng ấm áp của Tôn Bạch Dương đã được Lâm Bảo Di thể hiện trọn vẹn. 

Sau Thâm cung nội chiến, anh còn được biết tới qua một số phim khác như Bão cát, Lấy chồng giàu sang, Độc tâm thần thám…

Tôn Bạch Dương là vai diễn kinh điển trong sự nghiệp của Lâm Bảo Di

Năm 2011, Lâm Bảo Di rời nhà đài TVB để qua Đại Lục phát triển. Tên tuổi của anh ở Hong Kong cũng hạ nhiệt từ đó. Qua Đại Lục, nam diễn viên chỉ đóng những vai phụ và không tạo được tiếng vang như thời ở TVB.

Hiện tại, Lâm Bảo Di đã qua đài ViuTV ở Hong Kong làm giám chế sản xuất phim. Anh cho biết công việc này mới mẻ và thử thách với mình. 

Tên tuổi Lâm Bảo Di đã hạ nhiệt, hiện anh làm giám chế sản xuất phim cho ViuTV

Đời tư của Lâm Bảo Di lại gây chú ý với nhiều người hơn, khi có thời gian có tin đồn anh là người đồng tính. Bởi vào giai đoạn năm 2000, Lâm Bảo Di và quản lý Daniel luôn đi với nhau như hình với bóng. Lúc đó fan cho rằng chỉ là mối quan hệ thân thiết giữa diễn viên và quản lý. Sau đó cả hai đường ai nấy đi.

Năm 2007, Lâm Bảo Di tay trong tay dạo phố cùng người tình mới là Bành Quán Kỳ. Tuy anh không hề công khai thừa nhận quan hệ, nhưng nhìn thái độ và cách mà nam diễn viên đối với Bành Quán Kỳ thì khán giả cũng đoán được phần nào.

Khi mẹ Lâm Bảo Di qua đời, Bành Quán Kỳ xuất hiện bên cạnh anh, như cách khẳng định mối quan hệ giữa 2 người. 

Lâm Bảo Di từng có mối tình sâu đậm với Bành Quán Kỳ 

Tình cảm giữa Lâm Bảo Di và Bành Quán Kỳ tan vỡ khi có người thứ 3 xen vào. Sau này, anh còn quen thêm vài người khác nữa và cũng chỉ vài năm là chia tay. Hiện có tin đồn anh đang quen bạn trai mới trẻ hơn anh nhiều tuổi. 

Sau khi chia tay Bành Quán Kỳ, anh còn quen nhiều người khác

Gần đây, Lâm Bảo Di tiết lộ rằng bản thân vẫn ở nhà thuê, chưa có căn hộ cho riêng mình. Anh hối hận khi thời còn đóng phim cho TVB đã không mua nhà ở Hong Kong hoặc Trung Quốc. Giờ đây, giá nhà hai nơi đều tăng chóng mặt, anh thì không có đủ tiền để mua vì những năm qua tên tuổi của anh đã giảm nhiều. 

Có thể thấy, tuy là ngôi sao tên tuổi một thời, nhưng ở tuổi 54, Lâm Bảo Di nhà cửa không có, tình cảm cũng bấp bênh. 

Là ngôi sao một thời, nhưng Lâm Bảo Di vẫn ở nhà thuê vì không mua nổi nhà