Leonardo DiCaprio không chỉ là ông hoàng màn ảnh Hollywood mà còn là ông hoàng trong việc kiếm tiền và tiêu tiền. Anh chàng có sở thích tiêu tiền vào việc sưu tập tranh và nó ngốn của nam diễn viên Titanic một số lượng tài sản không hề ít. Bên cạnh sưu tập tranh, Leo còn có thú vui sưu tập các chân dài nóng bỏng bằng nửa tuổi mình.
Leonardo DiCaprio là tay sát gái khét tiếng của Hollywood. Nam diễn viên kỳ cựu thay người tình nhanh đến chóng mặt và đặc biệt, bộ sưu tập bạn gái chân dài của anh không có ai là trên 25 tuổi. Hiện tại anh đang cặp kè với cô bồ kém 22 tuổi Camila Morrone. Người đẹp Argentina sinh năm 1997, hẹn hò với tài tử nổi tiếng từ giữa tháng 12 năm 2017 và hiện là một siêu mẫu có tên tuổi trong làng giải trí. Mới đây, cặp đôi được bắt gặp đi Ý hẹn hò cùng mẹ của nam diễn viên.
Đầu năm 2019, trang Reddit đã tổng hợp các đời bạn gái của Leo qua một biểu đồ tuổi, bắt đầu với Gisele Bundchen. Leonardo DiCaprio hẹn hò với siêu mẫu khoảng 20 năm trước, khi anh 24 tuổi, còn cô ấy mới 18. Chuyện tình của họ kéo dài 5 năm, rồi Gisele chia tay vì không muốn chạy theo lối sống tiệc tùng của nam diễn viên. Biểu đồ tiến triển sau đó với một loạt mỹ nhân, bao gồm: Bar Refaeli, Blake Lively, Nina Agdal, và dĩ nhiên cả Camila Morrone.
Độ tuổi vẫn luôn ổn định trong suốt nhiều năm qua và họ không bao giờ ở lại với DiCaprio sau thời điểm bước qua độ tuổi tính bằng một phần tư thế kỷ. Tức là Leo dù 20 tuổi hay 44 tuổi ở hiện tại, bạn gái của anh cũng dao động từ 18 - 25 tuổi. Trong 10 năm qua, Leonardo thì cứ già đi và ngày càng xuống sắc. Chỉ có bạn gái của anh vẫn luôn là các cô nàng sexy và luôn ở độ tuổi đôi mươi.
Tuy nhiên, thói quen hẹn hò "chất như nước cất" của Leonardo DiCaprio không hề bị chỉ trích mà ngược lại, khán giả hoàn toàn thấu hiểu cho gu bạn gái của "chàng Jack". Leonardo DiCaprio có trong tay tất cả mọi thứ: Tiền bạc, danh vọng, sự nghiệp và dù ở tuổi 44, anh vẫn phong độ ngời ngời mặc cho thân hình có "phì nhiêu" hơn trước. Vì đơn giản, anh có nhiều cơ hội tiếp xúc với những người đẹp ở độ tuổi khoảng hai mươi một cách thường xuyên. Và làm sao tài tử có thể bỏ qua lợi thế nghề nghiệp này? Nhiều người còn tỏ ra ghen tỵ với chàng Jack vừa đỏ bạc, vừa đỏ tình.
Hiện tại, Camila Morrone thua Leo 22 tuổi, tức là đáng tuổi "con gái", tuy nhiên nếu Leonardo DiCaprio tiếp tục giữ kỷ lục này trong 20 năm tiếp theo của cuộc đời thì cô bạn gái tiếp theo của anh chàng sẽ đáng tuổi... cháu gái. Leonardo DiCaprio chiến thắng rất nhiều giải Oscar cho nam diễn viên xuất sắc nhất, thật đáng tiếc là lại không có giải "nam diễn viên đa tình nhất", "nam diễn viên sát gái nhất" để trao cho anh chàng.
