Lý Lệ Trân bước chân vào làng giải trí từ khá sớm. Năm 17 tuổi, nhờ vẻ đẹp trong sáng ngọt ngào, cô may mắn lọt vào mắt xanh của đạo diễn phim Con Ma Vui Vẻ và được mời đảm nhận một vai diễn trong bộ phim này. Đây cũng chính là cơ duyên đưa mỹ nhân họ Lý đến với điện ảnh.
Năm 1992, Lý Lệ Trân có vai diễn để đời - Phương Đình trong bộ phim Đại Thời Đại. Đây là tác phẩm được đánh giá là xuất sắc nhất mọi thời đại của TVB. Thành công vang dội của "Đại thời đại" đã đưa tên tuổi Lý Lệ Trân lên tầm cao mới, thậm chí cô còn được đặt ngang hàng với những "chị cả" của đài TVB thời bấy giờ.
Từ 'ngọc nữ' màn ảnh Hồng Kông, Lý Lệ Trân trở thành "nữ hoàng phim 18+" được vạn người mê sau khi tham gia trong Tình Ngây Dại. Thành công của phim đã giúp Lý Lệ Trân được nhiều người chú ý, vì vậy cô tiếp tục chọn phát triển theo dòng phim "người lớn" với một số dự án như Ái Đích Tinh Linh, Girls Unbutton...
Theo truyền thông, nữ diễn viên được trả cát-xê 1,5 triệu HKD (hơn 4,3 tỷ đồng) cho hai bộ phim 18 + là Crazy Love và The Spirit Of Love. Vào thời điểm đó, con số 1,5 triệu HKD là được coi là số tiền "khủng" dành cho một nữ diễn viên phim cấp 3 khi đó.
Tuy nhiên đến năm 1994, Lý Lệ Trân tuyên bố ngừng đóng "phim cấp ba" để phát triển sự nghiệp ca hát. Cô ra mắt album ca nhạc tiếng Đài Loan với hơn 10 ca khúc song không được đánh giá cao.
Sau 2 năm dừng đóng phim, Lý Lệ Trân bất ngờ gật đầu đồng ý đóng phim "người lớn" có tên Nhục Bồ Đoàn - Ngọc Nữ Tâm Kinh cùng đàn em Thư Kỳ khi đạo diễn Vương Tinh đưa ra mức cát-xê 4 triệu đô Hồng Kông. Song đây cũng là bộ "phim cấp ba" cuối cùng mà cô tham gia.
Lý Lệ Trân sau đó cũng chọn quay về đóng phim chính thống sau khi thấy dòng phim nóng luôn bị lặp lại theo lối mòn và rơi vào thoái trào. Sau khi quay về đóng phim chính thống, Lý Lệ Trân được khán giả và giới chuyên môn đánh giá cao. Năm 1999, cô nhận được giải Nữ diễn viên chính xuất sắc nhất tại LHP Kim Mã lần thứ 36 cho bộ phim Thiên Ngôn Vạn Ngữ.
Sự nghiệp thành công nhưng đường tình duyên của cô lại khá lận đận và đầy tai tiếng. Nữ diễn viên từng hai lần vướng bê bối giật chồng người khác. Cô từng chia tay mối tình đầu Patrick (chú của Tạ Đình Phong) sau 3 năm hẹn hò vì phải lòng vị đạo diễn Phan Nguyên Lương. Bất chấp việc nam đạo diễn đã có gia đình, Lý Lệ Trân vẫn quyết đến bên.
Mối quan hệ ồn ào này khiến nữ diễn viên bị chỉ trích là "kẻ chuyên giật chồng", "người đẹp khát tình", "Ảnh hậu chuyên giật chồng". Cũng vì đời tư thị phi, vướng bê bối phá hoại gia đình người khác liên miên.
Năm 30 tuổi, Lý Lệ Trân kết hôn với nhạc sĩ Hứa Nguyện. Cả hai có với nhau một cô con gái tên Hứa Kỳ Dung. Tuy nhiên, chỉ sau vài năm chung sống, họ đổ vỡ vì bất đồng quan điểm. Sau khi chia tay chồng đầu, mỹ nhân Hong Kong sống buông thả với nhiều mối tình.
Trong đó, chuyện tình cảm tay ba ồn ào với nhà tạo mẫu tóc Jacky Ma. Cô bị vợ của Jacky Ma tố là người hoang dâm, trơ trẽn bám víu chồng người khác. Sự việc này khiến Lý Lệ Trân rơi vào trầm cảm, thậm chí đã viết 6 lá thư tuyệt mệnh để gửi cho bố mẹ và giao con gái cho chồng cũ để tự tử nhưng may được phát hiện kịp thời.
Năm 2007, Lý Lệ Trân gặp lại Phan Nguyên Lương và nối lại tình xưa. Từ đó, cô dọn về nhà Phan Nguyên Lương sống, nhưng cả hai lại thường xuyên cãi vã, dẫn đến nhiều lần chia tay rồi tái hợp. Đến năm 2016, sau nhiều lần hợp tan, Lý Lệ Trân và Phan Nguyên Lương chính thức "đường ai nấy đi". Chia sẻ trong một cuộc phỏng vấn gần đây, người đẹp họ Lý cho hay lần này chính Phan Nguyên Lương là người chủ động nói lời chia tay.
Hiện tại, Lý Lệ Trân và con gái sang Canada sinh sống. Trong nhiều năm liền, nữ diễn viên sống kín tiếng để hàn gắn vết thương lòng. Dù đã bước sang tuổi 58 nhưng nữ diễn viên vẫn được nhận xét trẻ trung và xinh đẹp. Cô thường chia sẻ khoảnh khắc đời thường bên con gái trên trang cá nhân.
Thỉnh thoảng, cô vẫn tham gia đóng phim. Năm 2021, cô tham gia bộ phim "Drifting". Tác phẩm giành giải thưởng Sự lựa chọn của Ban giám khảo và Bộ phim được khán giả bình chọn nhiều nhất tại Liên hoan phim quốc tế lần thứ nhất ở Tây Ninh, Thanh Hải. Năm 2020, cô đóng vai người phụ nữ bị chồng bạo hành trong "Nhiệt huyết hợp xướng đoàn" do Lưu Đức Hoa đóng chính.
Ở tuổi 58 tuổi, Lý Lệ Trân đã mất đi nhan sắc rực rỡ thời trẻ, cô chỉ có thể đóng vai phụ như người bà, người mẹ. So với Thư Kỳ, thời trẻ Lý Lệ Trân từng được khen đẹp và có sự nghiệp tốt hơn nhưng hiện mọi thứ đã đảo ngược. Thư Kỳ hiện trở thành người thắng lớn trong lĩnh vực điện ảnh. Ở tuổi trung niên, Thư Kỳ vẫn trẻ đẹp, gợi cảm, có được sự nghiệp thành công và tình yêu tốt đẹp.
