Sau đó, Chế Linh đã tìm ra được con đường riêng trong âm nhạc, đó là sẽ hát cho tình yêu đôi lứa, tình yêu của lính và hát dòng nhạc gần gũi với đời sống của người nghe nhạc phổ thông. Ông từng được xếp vào hàng “tứ trụ nhạc vàng”, cùng với Duy Khánh, Nhật Trường, Hùng Cường. Tuy nhiên, trong “tứ trụ” đó, chỉ có duy nhất Chế Linh còn đi hát bền bỉ tới tận bây giờ và vẫn được đông đảo công chúng ngưỡng mộ.

Ở tuổi ngoài 80, dù sức yếu nhưng khi lên sân khấu, giọng hát của Chế Linh vẫn không thay đổi. Có người nói giọng hát của ông như "báu vật". Để giữ được giọng hát suốt hơn 60 năm qua như vậy, Chế Linh đã tự đặt ra những nguyên tắc khắt khe cho chính mình, đó là: không bao giờ nói chuyện với ai trước mỗi đêm diễn, thậm chí không nói chuyện với vợ. 

Ông từng có nhiều năm không hoạt động ở Việt Nam. Năm 1980, ông sang Canada và định cư ở đây đến bây giờ. Mãi đến năm 2011, Chế Linh mới được cấp phép để biểu diễn lại trên sân khấu quê hương.

Tuy có sự nghiệp thăng hoa nhưng đời tư của danh ca Chế Linh lại là một người đa tình, đào hoa. Năm 21 tuổi, ông cưới vợ và lần lượt sinh 5 người con. Vì những mâu thuẫn phát sinh, Chế Linh và vợ đầu chia tay nhau. Đáng nói, sau đó ông lại sớm kết hôn với chính em gái của vợ cũ. Trước những lời bàn tán, dị nghi, nam danh ca tâm sự dù đây là chuyện hy hữu với nhiều người, nhưng xét theo quy luật tình cảm thì ông thấy bình thường. Cuối cùng vượt qua được những rào cản của xã hội, cuộc hôn nhân thứ hai của Chế Linh và vợ có thêm 3 người con nhưng cả hai lại chia tay sau 3 năm gắn bó.

Rồi Chế Linh "say nắng" một cô gái 17 tuổi, nồng thắm tới mức tính tới chuyện "bắt cóc" nàng vì gia đình bạn gái không chấp nhận mối quan hệ của cả 2. Báo chí lúc đó xôn xao thông tin Chế Linh "dụ" bạn gái bỏ nhà đi, trong khi gia đình bên kia báo cảnh sát vì con gái ở tuổi vị thành niên của họ bị "bắt cóc". Sau khi thoát tội, đám cưới của ông và cô gái này cũng diễn ra nhưng cái kết vẫn không qua nỗi con số 3 oan nghiệt. Cái tên Chế Linh lại tràn lan trên mặt báo vì câu chuyện người vợ thứ 3 của ông… tự tử ở khách sạn. Nhờ có di thư vợ để lại minh oan, Chế Linh thoát khỏi nghi vấn có liên can. Giọng hát của nam danh ca trong thời gian này càng ảm đạm, nặng trĩu tâm tư.

Khoảng 3 năm sau, Chế Linh chính thức tái hôn với cô hàng xóm xinh đẹp tên Vương Nga (khi ấy 18 tuổi). Nhiều người bảo ông "say tình" vì cô gái này có dung mạo giống người vợ thứ 3. Không ít người lo ngại cuộc hôn nhân này của Chế Linh cũng không thể kéo dài.

Song có lẽ sau nhiều đổ vỡ, Chế Linh đã thật sự dừng chân ở bên người vợ thứ 4 này và bằng chứng cuộc hôn nhân đã kéo dài suốt hơn 40 năm qua. Ông thường bày tỏ tình cảm với bà xã kém 15 tuổi bằng những khúc tình ca, thậm chí sáng tác riêng tặng bà. Nam danh ca tâm sự, ông luôn biết ơn bà Vương Nga, cảm thấy cuộc đời mình hạnh phúc nhất là có được một người vợ biết hy sinh và yêu ông bằng cả trái tim. 

Như vậy, cuộc đời ông trải qua 4 cuộc hôn nhân với 14 người con bao gồm 7 người con trai và 7 người con gái. Số lượng con cháu của danh ca Chế Linh nhiều đến mức không chỉ khiến khán giả ngạc nhiên mà ông còn hài hước đùa rằng "không thể nhớ hết". Một số người con của ông theo đuổi nghiệp ca hát như Chế Phi, Chế Kha, Chế Phong,...

Hiện tại, danh ca Chế Linh có cuộc sống ổn định cùng vợ thứ 4 tại Canada. Ông sống trong căn nhà có khu vườn rộng rãi, thoáng đãng trồng nhiều cây ăn quả giống ở quê nhà. Ông có một phòng thu âm riêng ở Canada để ông thỏa đam mê với nghề. Những năm qua, Chế Linh vẫn sử dụng phòng thu để ghi âm các ca khúc và đăng tải trên Youtube. Thi thoảng ông về Việt Nam để cất tiếng hát phục vụ khán giả. Ông bảo vẫn giữ luyện giọng mỗi ngày. Vì con cái đều trưởng thành nên Chế Linh và vợ sống bên nhau như đôi vợ chồng trẻ, đi đâu cũng có nhau.