Chi Bảo là một trong những nam diễn viên quen mặt với khán giả màn ảnh nhỏ, đặc biệt là thập niên 2000 với những vai diễn trong các phim truyền hình nổi tiếng như: Lục Vân Tiên, Đồng tiền xương máu, Cô gái xấu xí,…
Ngoài thành công ở nhiều khía cạnh, Chi Bảo còn khiến nhiều người trầm trồ khi được vợ đại gia kém 16 tuổi Lý Thùy Chang yêu say đắm. Trải qua hai lần đổ vỡ hôn nhân và từng không nghĩ đến chuyện lập gia đình, thế nhưng Lý Thùy Chang đã khiến nam diễn viên thay đổi suy nghĩ.
Mặc dù thành công trong sự nghiệp nhưng cuộc sống cá nhân của Chi Bảo lại gặp nhiều thăng trầm. Nam diễn viên từng trải qua 2 lần đổ vỡ hôn nhân. Người vợ đầu tiên của anh tên Thái Giang, làm nghề tiếp viên hàng không. Cả hai kết hôn năm 1997. Tuy nhiên, cặp đôi quyết định đường ai nấy đi chỉ sau vài tháng về chung một nhà.
Hậu đổ vỡ với người vợ đầu tiên, năm 2001, nam diễn viên kết hôn với Hồng Loan. Cả hai quen biết nhau qua phòng tập thể hình vì cùng có đam mê với bộ môn này. Khi ấy, Chi Bảo đã nổi tiếng với bộ phim Bến Sông Trăng, còn Hồng Loan đang là nhân viên văn phòng của một công ty nước ngoài, thậm chí còn không biết quá nhiều về anh. Sau đó cặp đôi đường ai nấy đi.
Năm 2019, anh công khai hạnh phúc bên người đẹp kém 16 tuổi Lý Thùy Chang. Vợ thứ 3 của Chi Bảo xuất thân trong một gia đình kinh doanh ở Hà Nội. Trên trang cá nhân, cô thường xuyên khoe cuộc sống giàu sang với loạt hàng hiệu đẳng cấp, những buổi tiệc tùng, du lịch nước ngoài xa hoa.
Nam diễn viên từng bộc bạch không nghĩ đến chuyện lập gia đình lần nữa. Thế nhưng, Lý Thùy Chang đã làm anh thay đổi suy nghĩ. Cặp đôi đã là bạn bè hơn 10 năm nên đến với nhau trong sự thấu hiểu, tin tưởng. Đầu tháng 3/2021, Chi Bảo chính thức "đưa nàng về dinh". Anh cũng thường xuyên thể hiện tình cảm với vợ trên mạng xã hội.
Tháng 1/2022, cặp đôi đón con trai Phạm Gia Khang chào đời. Chia sẻ với truyền thông, Chi Bảo cho biết đây là may mắn lớn của bản thân khi có con ở tuổi 49.
Sau lần hoãn cưới vì dịch Covid-19, diễn viên Chi Bảo và doanh nhân Lý Thùy Chang sẽ tổ chức đám cưới tại Côn Đảo vào năm 2024. Cặp đôi từng chia sẻ việc chỉ mời khoảng 60 khách vì muốn giữ sự riêng tư, ấm cúng và dành thời gian bên gia đình trong ngày trọng đại.