Tại cuộc thi HHVN 1990, Trần Vân Anh đến từ TP. HCM từng gây "choáng" với chiều cao 1m70, số đo hình thể đáng mơ ước: 90 - 60 – 90, được đánh giá là đạt chuẩn quốc tế. Tại thời điểm đó, cô là ứng viên nặng ký cho chiếc vương miện danh giá. Chung cuộc, Trần Vân Anh giành ngôi vị Á hậu 1.
Sau khi được nhiều người biết đến từ cuộc thi Hoa hậu Việt Nam năm 1990, những tưởng mỹ nhân đến từ TPHCM sẽ trở thành một người mẫu sáng giá của làng giải trí. Thế nhưng từ khi đoạt danh hiệu Á hậu 1 đến nay, Trần Vân Anh dường như không có duyên với showbiz. Sau bao nhiêu năm, Á hậu Trần Vân Anh vẫn giữ cho mình một cuộc sống kín tiếng.
Ngoài cương vị Á hậu 1 cấp quốc gia, Trần Vân Anh còn có thêm ngôi vị á hậu thời trang do báo Thời trang trẻ trao tặng. Trong tâm trí của Trần Vân Anh, danh hiệu Á hậu cũng như cuộc thi Hoa hậu năm 1990 không mang dấu ấn sâu đậm nhất bằng một cuộc thi quy mô nhỏ hơn diễn ra trước đó.
Ít ai biết, trước khi đại diện TP.HCM thi Hoa hậu, thì Trần Vân Anh đã đoạt giải đặc biệt trong cuộc thi Hội Thời trang Trẻ năm 1990 do Hội Liên hiệp Thanh niên và báo Người Lao Động đồng tổ chức, với tôn chỉ xúc tiến và quảng bá người Việt dùng hàng Việt.
Khoảnh khắc đọng lại mãi trong cô là khi bước xuống sân khấu sau màn trình diễn trong trang phục sử dụng vải nội địa, khán giả đã ùa đến để sờ… vào vải. Với cô, đây chính là thời khắc khơi dậy một tinh thần tự hào dân tộc và tình yêu đất nước da diết, điều ý nghĩa hơn tất thảy mọi danh hiệu.
Trần Vân Anh ngoài danh hiệu Á hậu Hoa hậu Việt Nam năm 1990, chị còn gây chú ý với khán giả qua chuyện tình cùng nhạc sĩ Trịnh Công Sơn. Về mối tình bí ẩn của Á hậu Trần Vân Anh với nhạc sĩ Trịnh Công Sơn, chị bén duyên tình cảm với vị nhạc sĩ đào hoa, lớn hơn mình đến 31 tuổi.
Một thời, nhạc sĩ Trịnh Công Sơn yêu Trần Vân Anh đắm đuối đến mức đã lên kế hoạch để chuẩn bị hôn lễ. Tuy nhiên cả hai lại không đến được bến bờ hạnh phúc với lý do được giấu kín. Có nhiều tài liệu tiết lộ rằng, sau khi chia tay, Trịnh Công Sơn phải mất rất nhiều năm mới nguôi ngoai nỗi nhớ Trần Vân Anh. Về phía Á hậu Việt Nam 1990, chị chọn cách "ở ẩn" sau cuộc tình dang dở. Sự biến mất của chị đã để lại khá nhiều tiếc nuối cho khán giả lúc bấy giờ.
Năm 2024, Trần Vân Anh đã “dũng cảm” quyết định trở lại sau quãng thời gian bằng bẵng biệt tăm, bằng một album mang tên Bốn mùa và em, trong đó thể hiện 10 ca khúc trữ tình kinh điển về mùa của các nhạc sĩ quen thuộc như Văn Cao (Mùa xuân đầu tiên), Ngô Thụy Miên (Mùa thu cho em), Lê Hựu Hà (Vào hạ), Đức Huy (Mùa đông sắp đến trong thành phố)...
Album Bốn mùa và em, gồm 10 ca khúc trữ tình của các nhạc sĩ nổi tiếng như: Văn Cao, Lam Phương, Ngô Thụy Miên, Lê Hựu Hà, Đức Huy, Lê Quang,… đánh dấu sự trở lại của Trần Vân Anh trước công chúng lần đầu tiên sau hơn 30 năm.
