Năm 2007 được xem là khoảng thời gian đen tối nhất cuộc đời Britney Spears. Sau khi mất quyền nuôi con, "công chúa nhạc pop" xuất hiện với hình ảnh cạo trọc đầu, có hành vi hành hung phóng viên, gây tai nạn giao thông và thậm chí là sử dụng ma túy. Cú trượt dài trong sự nghiệp và cuộc sống của giọng ca Baby one more time khiến công chúng không khỏi thất vọng.
Năm 2008, Spears trở lại nghệ thuật với tư cách diễn viên trong sitcom ăn khách How I Met Your Mother. Với vai diễn cô lễ tân Abby tại trung tâm thẩm mỹ si mê nhân vật nam chính, cô đã góp phần giúp bộ phim đạt được lượng khán giả kỷ lục - 10,6 triệu lượt xem. Các nhà phê bình khen ngợi diễn xuất của Spears. Theo tiết lộ từ người thân, ca sĩ người Mỹ rất vui sướng vì đã phần nào gỡ gạc lại hình ảnh từ những bê bối trước đó.
Một năm sau khi vấp phải những tranh cãi từ màn trình diễn Gimme More trên sân khấu, ngôi sao nhạc pop đã trở lại MTV Video Music Awards 2008 với diện mạo xinh đẹp. Tại đây, cô giành được 3 giải thưởng quan trọng nhất: Video của nữ ca sỹ xuất sắc nhất, Video nhạc pop hay nhất và Video của năm (cho ca khúc Piece of Me). Buổi tối hạnh phúc được nữ ca sĩ nhắc đến trong bộ phim tài liệu For the Record vào cuối năm. 
Womanizer, đĩa đơn được trích ra từ album phòng thu thứ 6 Circus của Britney Spears càng quét bảng xếp hạng âm nhạc thế giới. Các nhà phê bình đánh giá đây là bản nhạc đột phá trong album, xứng đáng là sự trở lại đích thực của "công chúa nhạc pop" sau quãng thời gian ngập lặn trong scandal. Womanizer đứng đầu các bảng xếp hạng ở Bỉ, Canada, Đan Mạch, Phần Lan, Pháp, Na Uy, Thụy Điển và Hoa Kỳ. Đây cũng là đĩa đơn nhạc số thành công nhất của cô tại Mỹ, với hơn 3,5 triệu bản được bán ra.
Tại lễ trao giải MTV Video Music Awards 2008, cô được vinh danh ở hạng mục cống hiến cho sự nghiệp âm nhạc - giải Michael Jackson Video Vanguard Award. Với độ tuổi 30, Spears được đánh giá là một trong những nghệ sĩ thành công nhất làng nhạc thế giới với nhiều giải thưởng danh giá.
Năm 2012, ngôi sao từng chiến thắng Grammy thay thế ca sĩ Nicole Scherzinger trên ghế nóng chương trình The X Factor Mỹ mùa 2, cùng với Simon Cowell, LA Reid và Demi Lovato. Cô đã nhận được khoản tiền thù lao 15 triệu USD để ngồi vào vị trí này. Tuy nhiên, nữ ca sĩ không được đánh giá cao trong vai trò dẫn dắt thí sinh.
Tháng 12/2013, "công chúa nhạc pop" khởi động tour diễn cá nhân mang tên Britney: Piece of Me đầu tiên ở Las Vegas (Mỹ). Tại đây, cô biểu diễn các bản hit gắn liền với tên tuổi của mình như I Did It Again, I’m a Slave 4 U, Stronger, Till the World Ends,..Tour diễn của Spears nhận được phản ứng tích cực từ giới phê bình, họ đánh giá cao cách dàn dựng và khả năng thu hút khán giả. Tour diễn cũng được tổ chức rất thành công vào năm 2015, 2016 và 2017.
Siêu sao âm nhạc gây ấn tượng mạnh với khán giả tại Giải thưởng âm nhạc Billboard hồi tháng 5/2016 với các ca khúc Work Bitch, Womanizer. Sau đó, cô được trao giải thưởng Billboard Millennium Award - vinh danh các nghệ sĩ có thành tích xuất sắc trong ngành. Trước đó, ca sĩ Beyoncé và Whitney Houston từng nhận được giải thưởng này.
Britney Spears trở lại với hào quang lấp lánh hơn bao giờ hết. Đây là lần đầu tiên kể từ năm 2007, cô tung hoành trên sân khấu MTV Video Music Awards. Với sự hỗ trợ của rapper G-Eazy, cô thăng hoa trên sân khấu với Make Me, ca khúc nằm trong album Glory, đánh dấu “kỷ nguyên mới” trong sự nghiệp của nữ ca sĩ. Hình ảnh ngôi sao âm nhạc tỏa sáng trên sân khấu trong bodysuit màu vàng là khoảnh khắc khó quên trong lịch sử VMA.
Britney Spears đã quyết định chấm dứt hợp đồng với The AXIS và Planet Hollywood sau 4 năm hợp tác. Theo đó, tour diễn Piece of Me kết thúc vào tháng 12/2017, với hơn 248 đêm nhạc được tổ chức thành công và thu về gần 140 triệu USD.
Nguồn tin Us Magazine tiết lộ hồi tháng 3, rằng cha của cô, Jamie Spears đang làm việc với đội ngũ y tế để bỏ quyền giám hộ đối với con gái. Năm 2008, ông được tòa án Los Angeles trao quyền giám hộ vĩnh viễn đối với Britney Spears sau khi cô có nhiều hành vi thiếu suy nghĩ và phải tiến hành điều trị thần kinh. Hiện, nữ ca sĩ đã cảm thấy tự tin để kiểm soát cuộc sống của mình.