Thiều Bảo Trang được đông đảo khán giả nhận xét là một nữ ca sĩ sở hữu giọng hát ngọt ngào, phong cách biểu diễn cuốn hút nhưng lại lận đận trong sự nghiệp lẫn chuyện tình cảm. Cho đến thời điểm hiện tại cô nàng đã bắt đầu đi hát khoảng 8 năm, tuy nhiên người đẹp vẫn chưa thật sự bứt phá và để lại dấu ấn mạnh mẽ trong lòng công chúng. Về cuộc sống đời tư, nữ ca sĩ lựa chọn cuộc sống độc thân dù không ít lần vướng vào tin hẹn hò với một số nghệ sĩ nổi tiếng.
Mới đây trên trang cá nhân, Thiều Bảo Trang được cho là đã ngầm thể hiện ý định muốn "xuất ngoại" trong thời gian sắp tới để lấy chồng. Cụ thể Thiều Bảo Trâm, em gái ruột nữ ca sĩ đã gắn thẻ cô nàng trong một bài viết có nội dung như sau: "Main reason. I can't imagine my life without you (tạm dịch là Lý do chính là, em không thể tưởng tượng cuộc sống của em nếu thiếu chị).
Sau khi thấy màn thể hiện tình cảm đong đầy của em gái, người đẹp vui vẻ chia sẻ lại story trên và hài hước trả lời: "Định lấy chồng định cư nước ngoài mà như này chắc khó đi được". Ngay lập tức động thái của cựu thành viên BEE.T đã thu hút sự chú ý của một bộ phận khán giả, vì trong thời gian vừa qua Thiều Bảo Trang đã không ít lần vướng vào tin đồn hẹn hò với chồng cũ Lệ Quyên. Thông qua một số bài viết của cả hai ở trên mạng xã hội, không ít lần nữ ca sĩ và đại gia Đức Huy bị cư dân mạng nghi ngờ đã cùng nhau có mặt tại những địa điểm khác nhau.