Ở thời kỳ đỉnh cao, nhiều bóng hồng đã đến và đi ngang cuộc đời Thương Tín. Tính đến nay, ông đã trải qua 4 đời vợ, tuy vậy chỉ có người vợ đầu là có hôn thú, danh phận. Họ có với nhau một cậu con trai và ly hôn khi nhóc tỳ lên 5 tuổi.

Thương Tín nổi danh là tài tử đào hoa nhất điện ảnh Việt thời bấy giờ.

Sau khi ly hôn người vợ đầu, nam diễn viên tái hôn với một người phụ nữ khác, nhưng chẳng được bao lâu, người này cũng qua đời. Thời gian sau, ông kết duyên cùng con của một người bạn, kém ông đúng 12 tuổi, tên là Hồng Nhung. Cô là ca sĩ người gốc Hoa chuyên hát nhạc sôi động ở Sài Gòn vào thập niên 1980.

Được biết, người con gái kém ông 12 tuổi đã đem lòng yêu Thương Tín không một chút tính toan, hết lòng hết dạ thế nhưng bố của cô lại ra sức ngăn cản. Bất chấp sự phản đối, Hồng Nhung vẫn đến với nam tài tử theo tiếng gọi tình yêu. Họ yêu nhau và chung sống tới 11 năm mà không có đám cưới hay bất cứ giấy tờ hôn thú nào.

Nam tài tử từng chia sẻ về chuyện tình với cô gái kém 12 tuổi này trong quyển hồi ký "Thương Tín - Một đời giông bão" do tác giả Đinh Thu Hiền chấp bút, ra mắt đầu tháng 12/2015. Ông cho biết, mình đã trải qua nhiều lần đổ vỡ, mất mát nên xem đây là mối quan hệ nghiêm túc. Anh khao khát có một đứa con với người mình yêu. Nhưng dù anh nhiều lần bày tỏ, Hồng Nhung vẫn không thích có con. 

Bên nhau 11 năm, Thương Tín bỗng phát hiện một sự thật động trời, ông được người bác sĩ quen tiết lộ Hồng Nhung đã phá thai 5-6 lần, nếu còn tiếp tục sẽ không thể có con được nữa. Sau đó, hai người đã nói chuyện thẳng thắn và đi đến quyết định chia tay, ông chia cho Hồng Nhung một nửa số tài sản của mình.

Hiện tại, ca sĩ Hồng Nhung sang Mỹ định cư, hoạt động kinh doanh thành công và là người giàu có.