Trước khi theo đuổi nghiệp diễn, Chi Bảo từng mơ ước trở thành một kỹ sư tin học. Anh theo học tại Đại học Bách khoa TP.HCM. Năm 1994, anh học tại Câu lạc bộ điện ảnh Tân Sơn Nhất. Sau đó, nhờ mối duyên gặp gỡ NSƯT Hữu Châu, Chi Bảo tham gia một số vở kịch truyền hình. Đến năm 1997, tên tuổi nam diễn viên bật sáng nhờ vai Toàn trong Đồng tiền xương máu. Đây cũng là vai diễn thành công nhất của anh trên màn ảnh nhỏ.

Sau này, Chi Bảo tham gia một số phim điện ảnh song chưa tạo được nhiều dấu ấn. Trong phim Đẻ mướn, anh có cảnh nóng táo bạo với hoa hậu Hà Kiều Anh. Phân cảnh này từng gây xôn xa dư luận. Chi Bảo khẳng định anh chỉ nude 50% và cảnh này theo yêu cầu của kịch bản và đạo diễn nên anh không ngại.

Trái với cuộc sống của một diễn viên, Chi Bảo lại kín tiếng về đời sống riêng tư. Anh thường kiệm lời mỗi khi được báo chí hỏi về chuyện tình yêu, gia đình. Trước khi đến với Hồng Loan, Chi Bảo từng có cuộc hôn nhân đổ vỡ với một tiếp viên hàng không. 

Hồng Loan và Chi Bảo có một con trai chung - Gia Cát. Nam diễn viên không hướng con theo nghiệp diễn của cha mà tập trung việc học. Vừa qua, Chi Bảo và vợ đưa Gia Cát sang Anh du học. "Trong suốt những năm tháng sống xa quê và mãi về sau này, có một điều ba luôn nghĩ đến đó là: Ba sợ, lỡ có làm điều gì đó mà nội sẽ buồn. Hôm nay, ba chỉ có một điều muốn nhắn lại với con, con cũng nghĩ như thế nhé. Vì mẹ con là người ở bên con, lo lắng, thương yêu và hy sinh cho con nhất. Chúc con bình an và hạnh phúc với cuộc sống mới, cuộc sống của con. Thương và tin cậy", Chi Bảo viết cho con trai.

Thời gian qua, Chi Bảo vướng tin đồn đã ly hôn lần hai với bà xã Hồng Loan khi cả hai không còn xuất hiện cùng nhau. Nam diễn viên cũng không còn đóng nhiều phim như trước. Anh tập trung công việc kinh doanh và phát triển quỹ từ thiện Hiểu về trái tim.

Mới đây, trong sự kiện thời trang của nhà thiết kế Võ Việt Chung, Chi Bảo tham gia cùng một người đẹp. Cả hai nắm tay tình cảm suốt chương trình. Ngay cả khi trò chuyện với khách mời, Chi Bảo vẫn nắm chặt tay người đẹp.

Cử chỉ tình cảm của Chi Bảo dành cho người đẹp khiến mọi người nghi ngờ nam diễn viên đã có tình mới sau khi chia tay vợ. Trước câu hỏi của phóng viên về mối quan hệ với người đẹp đi cùng, Chi Bảo chỉ nói ngắn gọn: "Đây là bạn của tôi".